A igreja matriz de Grândola fica situada na zona antiga da Vila de Grândola.

Foi classificada Monumento de Interesse Público pela Portaria nº 192/2013 de 09 de Abril de 2013.

A igreja matriz de Grândola é, tal como a vemos hoje, o resultado de um longo percurso histórico. Fundada nos finais da Idade Média, desconhece-se com rigor a data da sua primeira construção. Terá começado por ser uma capela curada, dependente da paróquia de Santa Maria, de Alcácer do Sal. A povoação, sita numa encruzilhada de caminhos e rodeada de terras férteis, conheceu assinalável desenvolvimento no século XV, levando a Ordem de Santiago, senhora de grande parte do Alentejo Litoral, a escolhê-la como cabeça de uma importante comenda. Datará sensivelmente deste período a elevação do edifício a sede paroquial.

Santa Maria de/da Bendada ou Abendada, a sua invocação primitiva, é algo enigmática. Tratar-se-á da reminiscência, como era frequente na época gótica, de um qualificativo da Virgem, Santa Maria-a-Bem-Dada, ou seja, a protectora generosa? Esta hipótese lembra outra invocação, Santa Maria-a-Bela, o título pelo qual ficou conhecida a padroeira da aldeia de Abela, no vizinho concelho de Santiago do Cacém. Há igualmente quem admita ser aquele um termo associado à riqueza da terra, ela sim “bem-dada”. Porém, afigura-se mais provável que faça parte da extensa lista de topónimos de origem berbere, alusivos a um dos clãs ou tribos que colonizaram o Sudoeste Peninsular, estando na origem do nome de muitos locais que começam por ben- (forma ibérica de banu-).

D. Jorge, mestre das ordens de Santiago e Avis e duque de Coimbra, frequentou assiduamente Grândola, instalando aqui um paço. Em 1492 já existiam 135 residentes na aldeia, enquanto a área da comenda totalizava 810, distribuídos por cerca de 180 fogos, número considerável para a época.

Com o aumento da população, a igreja medieval tornou-se exígua. Além disso, tinha deficiências. A visitação efectuada por D. Jorge, em 1513, mostra que estava ainda por ladrilhar e com diversos problemas de conservação. O mestre determinou então ao prior, Fr. Mastim Nunes, que fosse “corrigida” com a colaboração do comendador, D. Simão de Meneses, e dos homens-bons da terra. O texto da visitação diz “Achamos que a dita Igreja de gramdolla avia mester corrigida mamdamos ao prior que com o comSelho do comendador  E dos hommes boõs do Dito lugar se faça E aos moradores do dito lugar aprovem de ajudarem por esta Vez com a Servintia pêra a dita obra segundo Vymos per asynado de todos.”. O contributo da comenda para a fábrica da igreja, porém, não era pago desde que o comendador assumira a posse do cargo, pelo que D. Jorge fê-lo advertir em 1514 para que cumprisse o que era de direito. Mesmo assim as obras só arrancaram em 1525. O atraso pode ser explicado pelo facto de estar em causa, afinal, não uma simples “correcção”, mas a reconstrução integral, ou quase do edifício.

Três anos mais tarde, embora ainda incompleto, este encontrava-se já em condições de ser usado. Um alvará de D. Jorge, em 1532, alude a problemas administrativos que impediam a finalização dos trabalhos, devido ao falecimento do pedreiro responsável, salientando que a igreja “se feez de novo”. Para tornar exequível o encerramento das contas, mandou os responsáveis da fábrica da igreja reunirem com Rodrigo Afonso, pedreiro de Santiago do Cacém – vila conhecida pela perícia dos seus mestres construtores -, que terá sucedido àquele profissional à frente das obras. No entanto, a visitação realizada em 1533 por Álvaro Mendes, cavaleiro da Ordem, e Fr. Afonso Rodrigues, prior de São Pedro de Palmela, indica que a igreja permanecia destelhada e não existia sino no campanário, além de outras lacunas. Os visitadores ordenaram a pronta resolução destas falhas.

D. João III, a pedido de D. Jorge, concedeu, em 22 de Outubro de 1544, carta de foral a Grândola, elevando-a a vila e sede de concelho, sinal inequívoco de reconhecimento do progresso atingido pela localidade. Cerca de uma década mais tarde deu-se um passo importante para a valorização da igreja matriz, a instituição da Confraria do Santíssimo Sacramento, por decreto, com data de 4 de Dezembro de 1554, do cardeal Marcelo Cervino, patrono da confraria-mãe da mesma invocação, na igreja de Santa Maria sobre Minerva, de Roma. Magnificamente iluminado, o documento original conserva-se no arquivo da paróquia grandolense. A igreja consta nele ainda com o título de Santa Maria da Bendada. Ao longo da segunda metade do século XVI optou-se por outro, mais “especializado”, o de Nossa Senhora da Assunção, comum a muitas igrejas alentejanas.

As obras da primeira metade do século XVI pautaram a estrutura do imóvel, que se caracteriza pela planta longitudinal, com nave única e capela-mor profunda. Este conjunto, de grande coerência formal, tem adossados os volumes da sacristia, da torre sineira e da casa da Confraria do Santíssimo Sacramento. Nas centúrias seguintes ocorreram transformações de vulto, embora respeitando, quanto ao essencial, a solução do tempo de D. Jorge. Uma das empreitadas mais significativas teve lugar durante a segunda metade do século XVII, quando se executou a abertura, na nave, de quatro capelas laterais, três das quais foram revestidas, a breve trecho, tal como a própria nave, por azulejaria de padrão. Na capela da confraria das Almas existe uma inscrição, também em azulejos, que data essa intervenção em 1657.

Pouco mais de vinte anos depois, procedeu-se à remodelação da capela-mor, incluindo a feitura de um retábulo de talha dourada, já sob a vigência do Barroco de “estilo nacional”. Construído em 1680-1684 pelo mestre Francisco Álvares, dele fez parte o túmulo para a imagem do Senhor Morto, projectado em 1680 ou 1681 pelo carpinteiro Francisco Coelho, que veio propositadamente de Beja para dar a sua traça. Três capelas laterais viriam a receber também retábulos de talha.

Nos finais do século VXIII ocorreram novas modificações, certamente destinadas a solucionarem os estragos causados pelo terramoto de Lisboa (1 de Novembro de 1755). Entre estas campanhas sobressai a da remodelação da fachada principal e da torre sineira, seguindo fórmulas tectónicas e decorativas largamente utilizadas, pela mesma época, em diversas igrejas da faixa costeira do Alentejo que foram alvo de reconstrução após o sismo. Outra obra de vulto consistiu na erecção do novo retábulo da capela-mor, de pendor neoclássico. Ao longo dos séculos XIX e XX fizeram-se intervenções complementares que acabaram por sublinhar, nem sempre da maneira mais afortunada, o pendor ecléctico do edifício.

O portal tem uma Cruz de Santiago de Espada cujo braço superior é rematado por um coração de ponta voltada para cima. Os dois braços laterais são florenciados e o braço inferior afila-se em espada. Foi mandada colocar por D. Jorge em 1513.

Neste momento:

Interior: nave única com coro alto em madeira com balaustrada; o rodapé/silhares de azulejos amarelos, azuis e brancos (séc. XVIII). Retábulos colaterais em talha dourada com imaginária. Cobertura em madeira, de três panos, pintada com motivos geométricos simples. Transepto saliente, cabeceira rectangular.

No lado esquerdo (a norte) segue-se a porta de acesso ao púlpito e depois este. Segue-se uma capela transformada em expositor de paramento. A esta seguem-se outra capela e um altar, com retábulos em talha dourada.

No lado direito (a sul) à porta que dá acesso ao coro e à torre sineira, segue-se outra que dá acesso ao exterior, que tem na base uma pedra tumular (do padre Veríssimo Leitão de Macedo) e sobre a porta há uma janela com vitral. Seguem-se duas capelas e um altar (simétricos aos do lado norte) também adornados com retábulos de talha dourada, e a primeira (da Irmandade das Almas) é revestida de azulejos azuis e brancos (com data de 1657).

As paredes possuem junto às portas de acesso quatro pias de água benta em pedra.

Capela-mor: arco triunfal de volta perfeita com Cruz da Ordem de Santiago, coberta por abóbada de berço pintada com caixotões e marmoreados. Altar-mor com trono, de talha pintada com marmoreados e figuras alegóricas. Talha barroca e retábulo-mor neoclássico. Imaginária antiga: Nossa Senhora da Assunção e São Pedro. A administração da capela-mor pertenceu à Confraria do Santíssimo Sacramento.

Capela das Almas: São Miguel Arcanjo.

Características particulares: a réplica da azulejaria colocada junto ao altar-mor, da autoria de João Moura da Costa, artista grandolense;

Lápides sepulcrais:

- Fraústo Fava Cardim e sua mulher, Francisca Nunes Chainha (lavradores das Barradas), fundadores do 2º Hospital (1603);

- Padre Veríssimo Leitão de Macedo, foi pároco em Grândola no século XVIII.

Na fachada exterior, podem ver-se (entre outros elementos) um hábito da Ordem de Santiago esculpido sobre a porta principal, uma janela com vitral e, no alto, alguns efeitos maneiristas, arrematados com uma cruz em cimento. No campanário há a registar o mostrador de um relógio, quatro janelas sineiras, quatro cornijas e um pináculo. O lado norte é ocupado pelo centro paroquial e residência do pároco e, no lado sul, podem ver-se (além dos elementos referidos) as paredes das capelas laterais e a sacristia (com uma porta e duas janelas com vitrais).